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La Sierra de Guadarrama, es un conjunto montañoso español que se extiende en dirección Suroeste-Noroeste a través de las provincias de Madrid y Segovia. Forma parte del Sistema Central.

Con una extensión de más de 80 km, forma la frontera natural entre las mesetas Norte y Sur que conforman la zona centro de España.
Comienza en la zona de El Escorial y termina en el Puerto de Somosierra, sirviendo de separación a las cuencas hidrográficas de los rios Tajo y Duero.

Aunque no posee cumbres excesivamente altas tiene algunas elevaciones notables como la del macizo de Peñalara con 2.430 m (con un impresionante circo glaciar), Cabezas de Hierro con 2.383 m y el pico de La Maliciosa con 2.225 m.

En su condición de frontera natural es atravesada por importantes vías de comunicación entre el Norte y el Sur de la Península, siendo los puntos de paso más importantes: El Alto del León o de los Leones, paso de la carretera nacional de Madrid a La Coruña (aunque existe otro paso a través de túneles para la autopista de peaje), El Puerto de Navacerrada, paso de una carretera de segundo orden entre Madrid y Segovia y finalmente el Puerto de Somosierra, por donde transcurre la autovía Madrid-Burgos. Asimismo es atravesada por los ferrocarriles Madrid-Irún, Madrid-Segovia y Madrid-Burgos.

Esta condición de barrera natural es la causa de que esta sierra haya sido escenario de importantes combates en muchos de los conflictos armados que ha sufrido España, especialmente durante la Guerra de la Independencia contra la invasión francesa y en la Guerra Civil.