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Quinina

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Estructura de la quinina.

Quinina

Quinina

Número CAS [130-95-0]
Fórmula química C20H24N2O2
Peso molecular 324,42
Propiedades físicas
Punto de fusión 177°C (descompone ligeramente)
Punto de sublimación 180°C (en alto vacío)
Densidad 1.293 g/cm3
Solubilidad en agua 1 gramo/1900 ml, pH de la disolución saturada: 8,8, también soluble en etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol (50 g/l)
Fluorescencia Azul, se intensifica en ácido sulfúrico

La quinina, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antimalaria y analgésicas. Tiene un sabor amargo. Es un estereoisómero de la quinidina.

La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente, los calambres nocturnos en las piernas y en la artritis. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.

El mecanismo propuesto para explicar su eficacia antimalaria se basa en que es tóxico para el Plasmodium falciparum, parásito que infecta los glóbulos rojos, impidiéndole metabolizar la hemoglobina de la cual se alimenta y matándolo, bien por inanición, bien por la acumulación de un exceso de hemoglobina parcialmente metabolizada en su interior.

La quinina se extrajo por primera vez de la corteza de la quina, un árbol presente naturalmente en América del Sur. Fue aislada y bautizada así, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre se deriva de la palabra quechua (idioma nativo americano) que describía la corteza del árbol de la quina: quina o quina-quina significa corteza de la corteza o corteza del acebo.

El uso a gran escala de la quina como profiláctico tiene su origen en 1850, aunque su uso se remonta, en Europa, y sin aislar ni purificar, al siglo XVII. La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos americanos, pero no se incorporó al acervo cultural europeo hasta que no fueron descubiertas sus propiedades antimaláricas.

La fecha exacta de este descubrimiento es polémica: la malaria no existía en Suramérica, así que los nativos no podían por tanto conocer sus propiedades antimalaria. En 1638, las propiedades antimalaria de la corteza de la quina fueron descubiertas por la Condesa de Chinchón, cuando los curanderos nativos la emplearon para tratar su malaria, pero las referencias a las propiedades curativas de la quinina y su exportación habían comenzado dos siglos atrás.

El quino sigue siendo la única fuente útil de quinina. Sin embargo, en tiempos de guerra, se intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y W.E. Doergin consiguieron sintetizarla en 1944. Desde entonces, se han conseguido otras síntesis totales más eficaces, pero ninguna de ellas puede competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.

El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar cinchonismo; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, debido a un edema pulmonar agudo y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocar aborto. Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de nacimiento (especialmente sordera) si es tomada por mujeres durante el embarazo.

La quinina se usa como potenciador del sabor en el agua tónica, confiriéndole su característico sabor amargo. Debido a los efectos secundarios de altas dosis de quinina, su concentración se ha limitado por la FDA estadounidense a un máximo de 83 ppm. Este valor es aproximadamente un cuarto del empleado terapéuticamente. Los colonos británicos presentes en la India, según la tradición, mezclaron el agua tónica empleada por los hindúes con ginebra, dando lugar al conocido cóctel gin tonic.

Reactividad

Reducción de la quinina

Referencias

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Bibliografía

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Otras fuentes de información

Notas