Hidrocarburo aromático

Polienos cíclicos conjugados que cumplen la regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

El máximo exponente de hidrocarburos aromáticos es el benceno, pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo, debida a la estructura electrónica de la molécula. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de uno pi (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones pi y que además son capaces de crear formas resonantes válidas para la aromaticidad. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital pi perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital pi por encima y por debajo del anillo.

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moleculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como el alfabenzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, que es carcinógeno porque produce cáncer de pulmón.