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Grupo carboxilo

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En química, especialmente en química orgánica y bioquímica, un ácido carboxílico o grupo carboxi o carboxilo es un grupo funcional con la forma

Grupo carboxilo.png

(donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico).

En las fórmulas químicas, este grupo característico unido a un resto orgánico R se representa como COOH y se denomina grupo carboxilo, grupo carboxi, o simplemente carboxilo.

Las moléculas que contienen este grupo funcional se llaman ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos.

Como dice el nombre, tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el anión del ácido, RCOO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

No son unos ácidos muy fuertes, pero sí más que otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ión resultante, RCOO-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la desprotonación del ácido acético se llama ión acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ión de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

Ejemplos de ácidos carboxílicos

  • HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
  • CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
  • CH3CH2COOH ácido propanoico
  • C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
  • Ácido láctico
  • Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
  • Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
Ácido palmítico.png

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH

  • Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO-Na+

Nomenclatura

  • Al nombre del hidrocarburo que tiene el mismo número de átomos de carbono se le añade la terminación -ico o -oico y se emplea la palabra ácido para referirse a él.
CH3CH2CH2COOH tiene cuatro átomos de carbono, procede formalmente del hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3, por lo que empleando la terminación el ácido se llama ácido butanoico.
  • Cuando hay más de un grupo carboxilo o está unido a un ciclo se suele emplear otra nomenclatura. Consiste también en usar el nombre del hidrocarburo del que formalmente procede, pero descontando el número de carbonos del grupo o grupos carboxilo. A este nombre se le añade la terminación carboxílico.
En el ejemplo anterior el ácido butanoico se podría denominar ácido propanocarboxílico, aunque generalmente se emplea la anterior.
Si se tiene un ciclo de seis carbonos unidos por enlaces simples, ciclohexano, en donde un carbono tiene un grupo carboxilo como sustituyente, la molécula se denomina ácido ciclohexanocarboxílico.
  • También se emplean nombres no sistemásticos: para los ácidos grasos y otros muy comunes como el ácido fórmico, acético, acrílico, etc.

Referencias

Fuentes empleadas y notas