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Clasificación de las penicilinas

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Grupo Penicilinas

Penicilinas inyectables
Penicilina G Benzatina
Penicilina G Sódica
Penicilina G Potásica
Penicilina Clemizol
Penicilina Procaína
Penicilina Benzatina

Penicilinas orales
Fenoximetilpenicilina (ó Penicilina V)
Fenoxietilpenicilina (ó Feneticilina)
Azidocilina

Derivados penicilinas
Oxacilina
Cloxacilina
Dicloxacilina
Nafcilina
Meticilina
Flucloxacilina

Derivados penicilinas (amplio espectro): Familia #01
Amoxicilina
Ampicilina Benzatina
Hetaciclina
Metampicilina
Pivampicilina
Bacampicilina

Derivados penicilinas (amplio espectro): Familia #02
Carbenicilina
Ticarcilina
Mezlocilina
Piperacilina

Inhibidores Betalactamasas
Ácido Clavulánico
Tazobactam
Sulbactam

Asociaciones Clase #01
...
...


Las penicilinas se clasifican en dos grupos, naturales y semisintéticas, y en cada uno de ellos hay compuestos relativamente resistentes al jugo gástrico y por lo tanto se pueden administrar por vía oral, por ejemplo, la penicilina V, la dicloxacilina y la amoxicilina.[1]

El término penicilina se usa a menudo, en sentido genérico, para cualquiera de las variantes que derivan de la penicilina misma, en especial, la benzilpenicilina. Estas tienen la mayor actividad contra organismos Gram positivos, cocos Gram negativos y organismos anaerobios que no producen β-lactamasa. Sin embargo, presentan una baja actividad contra bacilos Gram negativos. Todos son susceptibles a la hidrólisis por β-lactamasas. La penicilamina, un metabolito de la penicilina y análogo del aminoácido cisteína, es efectivo para el alivio de la artritis reumatoide reduciendo la velocidad de aparición de nuevos daños a articulaciones, aunque rara vez es recetado debido a su elevada toxicidad.[2] También existen en el mercado penicilinas sintéticas, como la ticarcilina, la mezlocilina y la piperacilina.[1]




Clasificación de las penicilinas.[1]

Penicilinas naturales.

Las penicilinas naturales son aquellas generadas sin intervención biotecnológica. Entre ellas destacan la bencilpenicilina, como producto final de interés terapéutico, y los intermediarios aislables como la isopenicilina N o la penicilina N. Las biosintéticas, en cambio, se producen mediante adición de determinados compuestos en el medio de cultivo del biorreactor empleado durante su producción, es decir, sin que tenga lugar un aislamiento y una modificación química ex vivo. Entre las biosintéticas destacan: la fenoximetilpenicilina, la alilmercaptometilpenicilina y, de nuevo, la bencilpenicilina (pues es posible inducir su síntesis aplicando ciertos precursores en el fermentador).[3]


Penicilinas inyectables.

Artículo desarrollado → Bencilpenicilina.
Artículo desarrollado → Penicilina G sódica.
Artículo desarrollado → Penicilina G potásica.
Artículo desarrollado → Penicilina clemizol.
Artículo desarrollado → Penicilina procaína.
Artículo desarrollado → Penicilina benzatina.


Penicilinas orales.

Artículo desarrollado → Fenoximetilpenicilina.
Artículo desarrollado → Fenoxietilpenicilina.
Artículo desarrollado → Azidocilina.


Penicilinas semisintéticas.

Las penicilinas semisintéticas son aquellas generadas mediante el aislamiento de un intermediario estable durante una producción microbiológica industrial (fermentación en biorreactores) continuada por la modificación química o enzimática del compuesto aislado.[3] Se dividen según su acción antibacteriana en cinco grupos: resistentes a β-lactamasas, aminopenicilinas, antipseudomonas, amidinopenicilinas y resistentes a β-lactamasas (Gram negativas).[4]


Derivados penicilinas (resistentes a β-lactamasas).

Artículo desarrollado → Oxacilina.
Artículo desarrollado → Cloxacilina.
Artículo desarrollado → Dicloxacilina.
Artículo desarrollado → Nafcilina.
Artículo desarrollado → Meticilina.
Artículo desarrollado → Flucloxacilina.


Su uso es principalmente en infecciones por estafilococos productores de β-lactamasas, como el Staphylococcus aureus. También presentan actividad, aunque reducida, frente a estreptococos, pero carecen de ella frente a enterococos.[5]


Derivados penicilinas de amplio espectro.

Aminopenicilinas.
Artículo desarrollado → Amoxicilina.
Artículo desarrollado → Ampicilina benzatina.
Artículo desarrollado → Hetaciclina.
Artículo desarrollado → Metampicilina.
Artículo desarrollado → Pivampicilina.
Artículo desarrollado → Bacampicilina.


Su espectro de acción es muy grande, pero son sensibles a las β-lactamasas. Se administran en casos de infecciones respiratorias de las vías altas por estreptococos (sobre todo, S. pyogenes y S. pneumoniae) y por cepas de Haemophilus influenzae, infecciones urinarias por ciertas enterobacterias (como Escherichia coli y diversas infecciones generadas por Streptococcus faecalis, Salmonella spp., Shigella spp. y Listeria monocytogenes.[6]

  • La ampicilina es el epímero D(-) de la aminopenicilina, un β-lactámico con un grupo fenil. Se desarrolló en los laboratorios Beecham (actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la penicilina de mayor espectro, dada la aparición de cepas resistentes.[7] El año 1959 se descubrió que el epímero D(-) de la aminopenicilina con un grupo fenil era el más activo de los derivados sintetizados. Administrada oralmente, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a proteínas plasmáticas (15 a 25%) y es biodisponible en un 40%. Se excreta principalmente por el riñón.
  • La pivampicilina es un ester metilado de la ampicilina, administrada en forma de pro-droga,[8] lo cual potencia la biodisponibilidad del medicamento, dada su mayor liposolubilidad.[9] En medicina es indicado para el tratamiento de pacientes, especialmente ancianos, con infecciones agudas de las vías aéreas inferiores, como la neumonía y la bronquitis.[10]
  • La amoxicilina es una aminopenicilina de amplio espectro. Como estrategia para potenciar la resistencia a las β-lactamasas, se presenta acompañada de ácido clavulánico. Es indicada para el tratamiento de un gran número de infecciones, incluyendo las del tracto respiratorio, digestivo, genitourinario, sistema nervioso, así como en estomatología y durante la erradicación de Helicobacter pylori en casos de úlcera péptica.


Carboxipenicilinas.
Artículo desarrollado → Carbenicilina.
Artículo desarrollado → Ticarcilina.
Artículo desarrollado → Mezlocilina.
Artículo desarrollado → Piperacilina.


Fueron desarrolladas para ampliar el espectro de bacterias Gram negativas cubiertas por penicilinas, tales como infecciones nosocomiales causadas por Pseudomonas aeruginosa. Inicialmente se produjo la carbenicilina por sustitución del grupo amino por un grupo carboxilo en la ampicilina y posteriormente algunas sustituciones en la carbenicilina permitieron desarrollar la ticarcilina.

Presentan el mismo espectro de acción que las aminopenicilinas, pero ampliado con Pseudomonas y B. fragilis.[5]


Inhibidores de betalactamasas.

Artículo desarrollado → Ácido clavulánico.
Artículo desarrollado → Tazobactam.
Artículo desarrollado → Sulbactam.


Asociaciones de penicilinas.

...


Referencias.

Artículos relacionados


Notas

  1. a b c El contenido de este artículo incorpora material de una entrada de la Wikipedia, publicada con licencia CC-BY-SA 3.0.
  2. Katzung, Bertram G.. "Chapter 43. Beta-Lactam Antibiotics & Other Inhibitors of Cell Wall Synthesis", McGraw-Hill: Basic & Clinical Pharmacology, 9, 2007. ISBN 0071451536. 
  3. a b Prescott, L.M.. McGraw-Hill -Interamericana de España, S.A.U.: Microbiología, 1999. ISBN 84-486-0261-7. 
  4. «Véase página 1108». Flórez, Jesús, Armijo, Juan Antonio; Mediavilla África. "Antibióticos β-lactámicos", Masson: Farmacología humana, Cuarta, 2004, 1416. ISBN 8445812904. 
  5. a b «Véanse páginas 396 y 397». Castells Molina, Silvia, Hernández Pérez, Margarita. "Farmacología antiinfecciosa", Elsevier España: Farmacología en enfermería, Segunda, 2007, 654. ISBN 8481749931. 
  6. Clasificación de los antimicrobianos; Fecha de acceso: 10 de noviembre de 2008 (en orígen).
  7. [1]
  8. J. M. ENSINK, W. R. KLEIN, D. J. MEVIUS, A. KLARENBEEK, A. G. VULTO.. Bioavailability of oral penicillins in the horse: a comparison of pivampicillin and amoxicillin., pmid= (inglés), Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics., 15, 3, 2008, 221-230. 
  9. K. Roholt, B. Nielsen, and E. Kristensen. Clinical Pharmacology of Pivampicillin., pmid=PMC444693, Antimicrob. Agents Chemother., 6, 5, 1974, 563–571. 
  10. «Ref.:10, 1985». Admani AK, Somasundram U., Singh I.. El Tratamiento de los Pacientes Ancianos con Infecciones Agudas de las Vías Aéreas Inferiores: Comparación entre Pivampicilina y Amoxicilina., pmid= (español), Current Medical Research and Opinion., 9, 8, 1985, 536-541. 
  11. MedlinePlus. Inyección de Ticarcilina disódica (español), Enciclopedia médica en español, enero de 2003. Consultado en 23 de septiembre de 2008. 
  12. Venta de carbenicilina; Fecha de acceso: 4 de noviembre de 2008 (en orígen).