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Alcano

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Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

   H   H         H   H
   |   |         |   |
H- C - C - ... - C - C - H
   |   |         |   |
   H   H         H   H


donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura de térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión. En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones básicas:

  • Ruptura homolítica: A partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.
  • Halogenación radicalaria: Introducción de uno o más átomos de halógenos (flúor, cloro, bromo y yodo) por sustitución de un átomo de hidrógeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o térmicamente. La energía liberada desciende desde el flúor (explosiva) hasta el yodo (endotérmica).
  • Combustión: Proceso de oxidación de los alcanos, desprendiendo una gran cantidad de energía y obteniéndose agua y dióxido de carbono. Para una molécula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 moléculas de oxígeno (O2).

Los alcanos presentan una propiedad denominada isomería, consistente en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes. La isomería puede ser geométrica u óptica, en cuyo caso estamos hablando de enantiómeros y estereómeros (moléculas no superponibles y que son reflejo especular una de la otra).

Son el producto base de partida para otras moléculas más complejas.

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Referencias


Notas